질문 : 언제 1099가 W2 대신 발급되나요?
대답 : 세가지의 중요한 발급조건이 있습니다. 어떤 일에 금전적인 지휘권이 있는가? 중요한 일을 지휘할수 있는 자격이 있는가? 그리고, 그 일에 대해서 일을 맡기는 사람과 일을 맡는 사람이 같은 시각을 갖고 있는가? 다음의 점검항목들은 IRS 에서 제공하는 전반적인 결정 방법입니다. ( 세부적은 사항은 전문가의 상담이 필요합니다.)

만약 다음의 항목들에 해당된다면 1099 가 발급될 수 있습니다.
1) 맡은 사업에 중요한 투자자일때
2) 사업비의 지출을 스스로 부담할때
3) 시간에 상관없이 계약에 의해서 정해진 금액을 받을때
4) 다른일을 동시에 진행해도 상관없을때
5) 하청업자의 일이 끝나을때 스스로 지급을 할 수 있을때
6) 사업내용에 그 일이 해당하지 않을때
7) 강제적인 책임을 질 수 있는 계약이 성사할때
8) 사업으로부터 개인적인 이익이 발생할때
9) 사업으로 부터 개인적인 손해가 발생할때

만약 다음의 항목들에 해당된다면 W-2 가 발급될 수 있습니다.
1) 하는일에 대해서 특정한 지시를 받거나 훈련을 받을경우
2) 일을하는동안에 다른일을 할 수 없을때
3) 사업비의 지출을 회사로부터 보상받을때
4) 월급, 혹은 시간당으로 돈을 받을때
5) 종사하고 있는 사업에 중요한 투자자가 아닐때
6) 일에 직접적인 모든 손실이나 비용을 회사로부터 보상받을때

일반적인 생각과는 달리 다음의 항목들은 직접적인 연관은 없습니다.
1) 약속에 의해서 일을 진행하는것이든지 아니든지
2) 일을할때 스스로 시간조정이 가능하든지 아니든지
3) 일을하는것이 일시적이든지 아니든지
4) 일을 Full-Timed으로 하는지 또는 Part-Time으로 하는지
5) 여러가지 사업을 한번에 하는지 아니든지

질문 : 주식회사의 종류를 S-Corporation으로 하면 어떤 좋은점과 나쁜점이 있나요?
대답 :

나쁜점
1) S-Corp.의 주식소유주가 100명을 넘을 수 없다. 단 부부의 경우 한명으로 간주되고 외국인은 주식소유주가 될 수 없다.
2) 다른 주식회사, 외국인, 주식 신탁자는 주주가 될수없다.
3) S-Corp.은 만약 100%의 지분을 가지고있는 공증된 자회사가 아닐경우 일반적으로 자회사를 소유할 수 없다.
4) S-Corp.은 오직 한번의 주식발행만이 허용됨으로 주주의 투자이익과 손해를 제한한다.
5) S-Corp.의 주주는 개인적으로 지불보증을 하더라도 회사 이름으로 부채를 발행할 수 없다. 이점으로 인해서 보통 부동산 투자회사나 차입자본회사에서 주로S-Corp.을 이용한다.
6) 만약 2% 이상의 주식을 소유한 주주라면 회사차원에서 제공하는 연금, 보험, 유급휴가등의 혜택을 받을 수 없다.
7) S-Corp. 오직 Calendar year을 이용해야한다.

위의 모든 것들은 개인적은 상황이나 환경에 따라 변할 수 있습니다.